Siangnya, Allen adalah seorang CEO penyendiri, ketika malam tiba, dia menjadi gigolo pengertian di kelab. Semua itu dimulai saat pesta ciuman, ketika Allen dan Eleanor yang datang ke kelab memakai topeng berciuman di tengah pesta. Setelah melakukan hubungan satu malam, Allen diperlakukan sebagai gigolo oleh Eleanor dan menerima uang tips serta ucapan terima kasih. Dia hendak mencari wanita itu untuk diberi pelajaran, tapi mendapati bahwa Eleanor melamar di perusahaannya sekaligus dilecehkan oleh atasan cabul sehingga membuatnya marah…
